在《亮剑》里面，很多人以为楚云飞可以说是国军正面的那种代表性人物，对于民族大义义不容辞，对待日军坚决抗争，但是，与此同时，很多人觉得他最终的结局感到十分的不舍，他居然会败退到台湾，而对此，很多人会说，楚云飞这个那个，但我认为楚云飞最大的问题，不是楚云飞军事指挥和眼光不行，而是认不清楚形势。

首先，楚云飞打仗方面是一把好手，剧中他多次出场都让不少李云龙都感到十分被动，当时，李云龙的团部被偷袭，他立刻判断出来山本特工队的行进方向，下令用火炮打掉了日军的汽车，导致山本特工队的机动性被削弱了，而且还在他们的撤离点设伏，打得山本特工队只能固守在平安县城，为李云龙攻打平安格勒战役埋下了伏笔。

还有战争的后期，他和李云龙的战斗，更是逼得李云龙的独二师减员特别严重，导致他们也被迫开始撤出阵地了，总之，楚云飞的指挥打仗的能力是非常不差的，而且眼光也很准，记得在李云龙打完平安县城后，楚云飞就把自己的部队调往大孤镇，给李云龙上眼药，从而堵住李云龙的部队，让李云龙的部队首尾不相连。

可是，楚云飞的问题也出在这里了，他拥有不错的眼光和指挥能力，却认不清楚形势，最典型的，就是他的那个一营了，当时的他已经收到了相关的情报资料，他要反水了，可他还是前往那个地方，并且导致自己陷入到包围圈，而后面，和李云龙交手的过程中，自己一味地冒进，甚至连情报工作都没有做，导致自己的部队损失惨重。

楚云飞这人就是拥有战略眼光，却也犯了不少高级军官所拥有的缺点，认不清楚形势，他难道看不出来敌我情况吗？不，他当然看出来了，只不过自己作为黄埔五期生，那种自带的高傲让他看不清楚这背后的形势，这也是为啥楚云飞会屡次三番被李云龙占便宜的原因，真不是楚云飞不行，而是楚云飞缺乏这方面的眼光和形势判断能力。

说得更直白一些，楚云飞的问题在于他的精英出身，他出身于大户人家，不会意识到这背后的问题所在，而李云龙是从底层成长起来的军官，两者虽然都是属于指挥官，但由于双方的情况不同，导致双方在局势的判断上面，往往楚云飞是会吃大亏的，而李云龙这种指挥官，他是非常清楚这背后的形势和情况的，两者完全没有办法比较。